その昔、「①」「②」など○囲み数字は“環境依存文字”であるから使わないように教えられたことがありました。
確かに、メール文中などに使うと文字化けして届くことがあり、推奨はされません。
でも、使える環境であれば、やはり分かりやすい表記なので、適切に使っていきたいと思います。
ところで、それまで、①～⑳までは○囲み数字が使え、21以上は用意されていなかったので、諦めていましたが、いつからか㉑～㊿も使えるようになっていました。
調べてみると、Windows XPまでのMS書体はJIS90準拠なので、○囲み数字は20までしか用意されていませんでしたが、Vista搭載のMS書体では㉑～㊿も使えるようになったそうです。
Unicode：2460～2473に1～20 『①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭⑮⑯⑰⑱⑲⑳』
Unicode：3251～325Fに21～35 『㉑㉒㉓㉔㉕㉖㉗㉘㉙㉚㉛㉜㉝㉞㉟』
Unicode：32B1～32BFに36～50 『㊱㊲㊳㊴㊵㊶㊷㊸㊹㊺㊻㊼㊽㊾㊿』
①～⑳までは、例えば「にじゅう」などと入力して漢字変換すれば得ることができますが、㉑～㊿は単に数字で「50」などと入力して変換すれば得られます。
また、①～⑳までは、黒地・白抜きの囲み数字も用意されています。
❶～➓ Unicode：2776～277F、278A～2793
⓫～⓴ Unicode：24EB～24F4
ついでながら、二重丸の囲み数字もあります。
⓵～⓾ Unicode：24F5～24FE
上述したように、これらは数字を入力して漢字変換すれば得られますが、念のため [挿入]-[記号と特殊文字]-[その他の記号]で「記号と特殊文字」ダイアログから拾う方法も書いておきます。
「記号と特殊文字」ダイアログの「種類」欄に「装飾記号」を選択すると ❶～➓が、「囲み英数字」を選択すると⓫～⓴が表示されます。（下図）
それでは、51以上の○囲み数字が欲しいときはどうしましょう。
Wordの [ホーム]-[フォント]-[囲い文字]を使う方法が思い浮かびますね。（下図）
「外枠のサイズを合わせる」と、〇と数字が重なったりして見栄えがよくないし、「文字のサイズを合わせる」と、行間の調整をしないといけないので、使いづらいですね。
フォントをダウンロードする方法があります。
以下のサイトから○囲みの数字をダウンロードし、
http://ksbookshelf.com/FD/
Wingdingsのように特殊文字として使えるようになります。
あとは、数字に重ねて図形の〇を（背景透明で）重ねるという方法でしょうか。