一概に答えるのは難しい。まあオーディオにそこそこ拘りがないならはっきり言ってどっちでもいいとは思う。そんなに変わらないしね(笑
拘りのある人向け。
そもそもヘッドホンは外に音が聞こえてしまうものと、ほとんど外には漏れないものが存在する。当然前者は一人暮らしでやっていないなら論外。このような失敗があるので買ってから失敗に気付くのがいやならイヤホンがお勧め。
しかし、イヤホン(特に5000円未満のワイヤレス)はなんか知らんがやたら低音が強調され、高音が弱いイヤホンが世の中には多い。音楽鑑賞的には結構迫力あってかっこいいので良いのだが、殊エロゲの声においては女性の声が多いので、変に聞こえることが多い。こういう側面を考えると安いイヤホンやヘッドホンが良いが、ちょっとは拘りたいならヘッドホンが推奨したいと思う。まあフラットな音声に定評があるイヤホンとかなら問題ないかもしれない。
まああとは付け心地とかもそれなりには重要。どの程度やるのか知らないが、イヤホンやオンイヤーのヘッドホンを長時間つけていると耳が痛くなる人もそこそこいる。そういう人はヘッドホンのオーバーイヤー型が一番無難な選択だと思う。
1万以上で音質がどうこうという場合はそもそもdacを通せという話になって、付けたdacによって話がまた変わってくるので、ここでは省略する。
まあ結局はその人の好みなんですけれども